上杉风太郎（松冈祯丞 配音）是就读于高中二年级的平凡男生，唯一的亮点就是学习方面异常的优秀，每次考试都能得到满分。上杉的家境非常的贫穷，欠下了巨额债务，为了还债，上杉不得不开始勤工俭学，受中野一家人的聘用，成为了中野家五姐妹的家庭教师。 有些腹黑的小恶魔中野一花（花泽香菜 配音）、个性傲娇厨艺绝佳的中野二乃（竹达彩奈 配音）、大大咧咧沉迷于战国时期历史的中野三玖（伊藤美来 配音）、非常擅长运动的元气少女中野四叶（佐仓绫音 配音）和个性有些要强的傲娇少女中野五月（水濑祈 配音），在这五位大小姐的包围下，上杉能够顺利完成自己的教学任务吗？
演员：佐藤利奈 新井里美 丰崎爱生 伊藤加奈惠 阿部敦 冈本信彦 佐佐木望 野水伊织 寿美菜子 户松遥 南条爱乃 植田佳奈 福圆美里 柚木凉香 浅仓杏美 津田美波 花泽香菜 佐藤聪美 竹达彩奈 麻仓桃 木户衣吹 山崎遥 川原庆久 川田绅司 仲野裕 生天目仁美 甲斐田裕子 远藤绫 林和良 铃木达央 沼仓爱美 金元寿子 叶山郁美 间岛淳司 小清水亚美 内田真礼 洲崎绫 赤崎千夏 村川梨衣 井口裕香 青山穰 高冈瓶瓶 石川界人 岛崎信长 松冈祯丞 花江夏树 村田太志 田丸笃志 竹内荣治 岩泽俊树 柳田淳一 金本凉辅
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演员：绪方惠美 日笠阳子 斋藤千和 松风雅也 鳕子 水濑祈 江口拓也 本乡奏多 钉宫理惠 三宅健太 诹访部顺一 中原麻衣 藤田咲 藤原启治 森川智之 柴田秀胜
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